Установка эцп на mac os инструкция

Пользователи macOS до последнего времени были обделены вниманием в сфере электронной подписи, поскольку часто используемые ресурсы не поддерживали работу средств электронной подписи в этой операционной системе.

Пару лет назад случились небольшие подвижки в этой сфере — стали появляться программные решения, позволяющие применять квалифицированную электронную подпись на macOS.

В этой статье мы расскажем как сравнительно быстро настроить работу с электронной подписью в macOS. С этими настройками можно будет работать на многих популярных ресурсах, в том числе на популярнейших среди предпринимателей — Личном кабинете налогоплательщика и сайте Госуслуг.

Данная инструкция подходит для электронной подписи, изготовленной средствами КриптоПро CSP, в том числе полученная в Федеральной налоговой службе (ФНС) России.

Установка КриптоПро CSP на macOS

Установка КриптоПро CSP на сегодняшний день достаточно простая.
На сайте разработчика есть описание установки КриптоПро CSP, мы всего лишь визуализируем ее.

Для установки
скачиваем дистрибутив программы. Распаковываем его и запускаем установщик ru.cryptopro.csp-5.0.ХХХХХХ.pkg.

Следуя шагам мастера установки соглашаемся со всеми сообщениями. Рекомендуем на шаге «Тип установки» установить дополнительные компоненты, которые не отмечены по умолчанию:

• CPROrdcryptoki — модуль поддержки внешних носителей, работающих с PKCS#11, он находится в разделе Readers/Media. Этот модуль пригодится тем, кто использует такие носители для хранения электронной подписи, как Рутокен ЭЦП 2.0, JaCarta ГОСТ и пр.
• CPROstnl — универсальный SSL-тунель;

Продолжаем работу мастера до установки КриптоПро CSP на macOS.

Установка КриптоПро ЭЦП Browser plugin

Если Вы планируете работать с квалифицированной электронной подписью на сайтах, то с вероятностью 99,9% потребуется установка плагина для браузера.

Скачать плагин можно по ссылке
https://www.cryptopro.ru/products/cades/plugin/get_2_0

 После скачивания запускаем файл установки cprocsp-pki-2.0.ХХХХХХ.pkg.

Следуя подсказкам мастера установки, соглашаемся с сообщениями и устанавливаем плагин.

Важно! Для работы электронной подписи и плагина в браузере необходимо установить расширения для вашего браузера! После установки плагина расширение автоматически должно появиться в браузере Safari, его требуется только включить. Для включения необходимо перейти в «Настройки» — «Расширения» — поставить галочку на включение расширения.

Для других браузеров нужно выполнить аналогичные операции. Например, для браузера Google Chrome нужно будет
скачать и установить это расширение по ссылке.

Если Вы самостоятельно не можете произвести установку и настройку КриптоПро CSP и плагина на macOS, можете обратиться в нашу платную техническую поддержку в чат на сайте или по телефону +7 (342) 2700146. Обычно мы справляемся с такой настройкой за 30 минут.

Установка личного сертификата в macOS

Прежде чем начать работать с вашей квалифицированной электронной подписью, необходимо установить ваш личный сертификат в систему.

Для установки личного сертификата подключите носитель вашей электронной подписи к компьютеру. 

Внимание! В зависимости от модели вашего защищенного носителя, может потребоваться дополнительная установка драйвера в macOS. Для защищенный носителей Рутокен Лайт установка дополнительных драйверов не требуется! Порядок установки драйверов для вашго защищенного носителя — уточните у вашего поставщика порядок установки драйверов для macOS.

Запускаем установленный компонент Инструменты КриптоПро.

В разделе «Контейнеры» выбираем контейнер с вашей электронной подписью и нажимаем кнопку «Установить сертификат».

После этой процедуры ваша система macOS знает о существовании сертификата и знает на каком защищенном носителе. Можно приступать к работе.

Если Вы не можете справится с установкой личного сертификата — можете обратиться в нашу платную техническую поддержку в чат на сайте или по телефону +7 (342) 2700146. 

Проверка установки электронной подписи.

Для проверки настройки электронной подписи можно перейти на
страницу диагностики работы КриптоПро CSP и плагина на сайте разработчика.

При переходе на страницу проверки работы плагина выйдет сообщение (запрос на разрешение запуска плагина), необходимо разрешить запуск плагина кнопкой «ОК». Такое сообщение Вы будете получать на любой странице, где будете работать с электронной подписью.

Нас странице должна появиться версия установленного плагина. Выбираем наш установленный сертификат и нажимаем «Подписать».

Если все настроено корректно — Вы увидите результат в качестве данных base64.

Если Вы увидели такой результат — ваш компьютер корректно настроен для работы с подписью. 

Если у Вас не получается корректно настроить macOS для работы с электронной подписью — можете
обратиться в нашу платную техническую поддержку.

Для некоторых ресурсов (например, для Личного кабинета налогоплательщика или Единый реестр участников закупок) требуется особая настройка — защищенного TLS-соединения. Для macOS такое защищенное соединение возможно только в специальном браузере — Chomium GOST.

Установка Chromium GOST для macOS

Компанией КриптоПро был разработан программный продукт — Интернет-браузер, адаптированный под работу с отечественной криптографией. Называется этот браузер
Chromium GOST. Подробнее о браузере можно почитать
на сайте разработчика.

Скачать браузер можно на странице разработчика. 

Установка крайне простая — скачать, распаковать, запустить. Готово!

При первом запуске Вы увидите сообщение об ошибке… Но это не ошибка

Просто расширение для браузера просит подтверждения для установки. Нажимаем на сообщение и разрешаем установку и запуск расширения.

Как зайти в Личный кабинет налогоплательщика на сайте ФНС в macOS?

В личных кабинетах налогоплательщика есть страницы диагностики настроек электронной подписи.

При выполнении ВСЕХ настроек, описанных выше, невозможно пройти эту диагностику на macOS, но это не значит, что электронная подпись работать не будет. Для входа по электронной подписи нужно перейти по прямой ссылке личных кабинетов и авторизоваться по электронной подписи через браузер Chromium GOST:

• Для личного кабинета индивидуального предпринимателя — 
  https://lkipgost2.nalog.ru/lk
• Для юридического лица — 
  https://lkul.nalog.ru/

При переходе по прямой ссылке Вы увидите запрос на выбор сертификата. Выбираете Ваш сертификат и входите без проблем!

Закономерный результат — успешный вход в личный кабинет (в примере — личный кабинет юридического лица).

Если у Вас не получается выполнить вход в Личный кабинет налогоплательщика —
обратитесь в нашу платную техническую поддержку.

Настройка электронной подписи для портала Госуслуг

Если Вы планируете использовать вашу квалифицированную электронную подпись на портале Госуслуг, то кроме вышеуказанных настроек необходимо установить еще плагин портала Госуслуг.

Достаточно хорошая
инструкция по установке этого плагина есть на сайте КриптоПро.

Для настройки плагина Госуслуг на macOS необходимо выполнить простые действия:

• скачиваем и устанавливаем сам плагин с официальной страницы плагина;
• Для работы плагина в браузере Chromium GOST устанавливаем
  расширение для браузера;
• Скачиваем файл
  ifc.cfg и копируем его в папку /Library/Internet Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents с заменой имеющегося файла.

На этом настройка плагина Госуслуг окончена — электронная подпись готова к работе на Госуслугах.

Руководство по настройке компьютера для работы с электронной подписью в браузере.

     1. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ (если есть аббревиатуры, понятия и т.д.):

• Криптопровайдер – средство защиты криптографической защиты информации. Программа с помощью которой генерируется закрытая часть электронной подписи и которая позволяет производить работу с электронной подписью. Данная галочка проставляется автоматически. 
• Плагин (модуль) — это программный блок, который встраивается в браузер и расширяет его возможности. В отличие от дополнений плагин, как правило, не имеет интерфейса. Плагины используются для проигрывания видео и аудио в браузере, просмотра PDF-документов, улучшения работы веб-служб, организующих совместную работу в интернете и т. д.

     2. Необходимое программное обеспечение:

Минимальные требования: 

Операционная система: Mac OS X 10.9.
Наличие учетной записи с правами администратора.

Ссылки на необходимое программное обеспечение:

• Крипто про CSP 5 версии
• Драйвер Рутокен
• Браузер Chromium-GOST
• КриптоПро ЭЦП Browser plug-in
• Плагин для Госуслуг
• Конфигурационный файл плагина госуслуг

Установка Крипто про CSP 5 версии

     1. Скачайте архив Крипто про CSP 5 версии.

     2. Нажимаем «Разрешить» в окне запроса загрузки.

     3. Перейдите на вкладку Загрузки → двойным нажатием распакуйте скачанный архив CSP5.0macos-uni.tgz → откройте распакованную папку macos-uni.

     4. В папке найдите файл с расширением *.dmg  → кликните на него 2 раза. 

     5. В новом окне нажмите правой кнопкой мыши на файл с расширением *.mpkg → Открыть.

     3. Перейдите на вкладку Загрузки → двойным нажатием распакуйте скачанный архив CSP5.0macos-uni.tgz → откройте распакованную папку macos-uni.

     4. В папке найдите файл с расширением *.dmg  → кликните на него 2 раза. 

     5. В новом окне нажмите правой кнопкой мыши на файл с расширением *.mpkg → Открыть.

     6. Затем в предупреждающем окне нажмите Открыть.  

     7. Если система выдает предупреждение на автора программы, попробуйте открыть файл с зажатой клавишей «ctrl» на клавиатуре.

     8. Далее в трёх последующих окнах нажмите на кнопку Продолжить, чтобы запустить ПО для установки.

     9. Далее необходимо принять условия лицензионного соглашения, для этого нажать на кнопки Принимаю, затем Продолжить и Установить.

                 

     10. Если потребуется, введите пароль учетной записи Администратора и нажмите на кнопку Установить ПО.

                                

     11. Дождитесь установки компонентов и нажмите на кнопку Закрыть. Криптопро CSP установлено!

Запуск приложения macOS Терминал (Terminal).

Открыть стандартное приложение macOS Терминал (Terminal) возможно одним из способов:

     1. Выберите Spotlight (кнопка лупы в правом верхнем углу экрана) и введите в строку поиска «Терминал».

     2. Сверните все запущенные приложения, в верхнем меню выбирайте вкладку «Переход», в открывшемся меню нажимаете раздел «Утилиты».

     3. Запускаем «Терминал».

     3. Запускаем «Терминал».

В окне Терминала необходимо будет вводить команды.

!!! ВАЖНО при вводе команд возможно придется вводить пароль «Password» как на изображении выше, при воде символы НЕ БУДУТ отображаться. После ввода символов пароля необходимо нажать клавишу «Enter».

Ввод лицензии КриптоПро

     1. Откройте Terminal (см. пункт «Запуск приложения macOS Терминал (Terminal)»).

     2. Введите команду: sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -license -set серийный_номер_лицензии_с_дефисами.

    

ВАЖНО: номер лицензии необходимо вводить с дефисами. Для подтверждения ввода необходимо ввести пароль администратора. Ввод пароля не отображается в окне терминала. После ввода пароля нажмите Enter.

Установка драйверов Рутокен

     1. Со страницы загрузок на сайте Рутокен скачиваем и устанавливаем Модуль поддержки Связки Ключей (KeyChain) – скачать.

     2. Далее подключаем к компьютеру usb-токен, запускаем Terminal (см. пункт «Запуск приложения macOS Терминал (Terminal)») и выполняем команду:

/opt/cprocsp/bin/csptest -card -enum

     3. В ответе должно быть:

Aktiv Rutoken…
Card present…
[ErrorCode: 0x00000000]

Установка специального браузера Chromium-GOST

     1. Для работы с государственными порталами потребуется браузер – Chromium-GOST.

По ссылке скачивается определенная сборка браузера (71.0.3578.98), так как в более новых версиях не гарантируется корректная работа в ЛК ФНС.

     2. После скачивания файл браузера появится в папке Downloads (Загрузки), запускать его не требуется, просто перетаскиваем на панель уведомлений для удобства.

                       

Ввод лицензии КриптоПро

     1. Откройте Terminal (см. пункт «Запуск приложения macOS Терминал (Terminal)»).

     2. Введите команду: sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -license -set серийный_номер_лицензии_с_дефисами.

    

ВАЖНО: номер лицензии необходимо вводить с дефисами. Для подтверждения ввода необходимо ввести пароль администратора. Ввод пароля не отображается в окне терминала. После ввода пароля нажмите Enter.

Установка драйверов Рутокен

     1. Со страницы загрузок на сайте Рутокен скачиваем и устанавливаем Модуль поддержки Связки Ключей (KeyChain) – скачать.

     2. Далее подключаем к компьютеру usb-токен, запускаем Terminal (см. пункт «Запуск приложения macOS Терминал (Terminal)») и выполняем команду:

/opt/cprocsp/bin/csptest -card -enum

     3. В ответе должно быть:

Aktiv Rutoken…
Card present…
[ErrorCode: 0x00000000]

Установка специального браузера Chromium-GOST

     1. Для работы с государственными порталами потребуется браузер – Chromium-GOST.

По ссылке скачивается определенная сборка браузера (71.0.3578.98), так как в более новых версиях не гарантируется корректная работа в ЛК ФНС.

     2. После скачивания файл браузера появится в папке Downloads (Загрузки), запускать его не требуется, просто перетаскиваем на панель уведомлений для удобства.

                       

     3. Переходим к настройке плагинов ниже.

Установка расширений для браузера.

КриптоПро ЭЦП Browser plug-in

     1. КриптоПро ЭЦП Browser plug-in скачиваете по данной ссылке.

     2. Запустите файл установщика cprocsp-pki-2.0.14071.pkg.

                  

     3. Начнется установка КриптоПро ЭЦП Browser Plug-in. Нажмите Продолжить.

     4. Ознакомьтесь с информацией о продукте и нажмите Продолжить.

     5. Ознакомьтесь с Лицензионным соглашением и нажмите Продолжить.

     6. Чтобы продолжить установку, потребуется принять условия Лицензионного соглашения. Для этого в появившемся окне нажмите Принять.

     7. Для продолжения установки, нажмите Установить. Не рекомендуется изменять директорию установки КриптоПро ЭЦП Browser plug-in.

     8. Если потребуется, разрешите Установщику установить КриптоПро ЭЦП Browser plug-in. Для этого необходимо ввести пароль.

                                 

     9. Дождитесь окончания установки. После ее завершения нажмите Закрыть, чтобы выйти из программы установки.

Плагин для Госуслуг

     1. Скачиваем корректный конфигурационный файл для расширения Госуслуг для поддержки macOS и новых ЭЦП в стандарте ГОСТ2012 по ссылке 

     2. Запустите файл установщика IFCPlugin.pkg с помощью контекстного меню (правая кнопка мыши), выбрав Открыть.

     3. Для начала установки нажимаете Установить.

                        

     3. Начнется установка КриптоПро ЭЦП Browser Plug-in. Нажмите Продолжить.

     4. Ознакомьтесь с информацией о продукте и нажмите Продолжить.

     5. Ознакомьтесь с Лицензионным соглашением и нажмите Продолжить.

     6. Чтобы продолжить установку, потребуется принять условия Лицензионного соглашения. Для этого в появившемся окне нажмите Принять.

     7. Для продолжения установки, нажмите Установить. Не рекомендуется изменять директорию установки КриптоПро ЭЦП Browser plug-in.

     8. Если потребуется, разрешите Установщику установить КриптоПро ЭЦП Browser plug-in. Для этого необходимо ввести пароль.

                                 

     9. Дождитесь окончания установки. После ее завершения нажмите Закрыть, чтобы выйти из программы установки.

Плагин для Госуслуг

     1. Скачиваем корректный конфигурационный файл для расширения Госуслуг для поддержки macOS и новых ЭЦП в стандарте ГОСТ2012 по ссылке 

     2. Запустите файл установщика IFCPlugin.pkg с помощью контекстного меню (правая кнопка мыши), выбрав Открыть.

     3. Для начала установки нажимаете Установить.

                        

     4. Начнется установка, необходимо действовать, согласно сообщениям программы. 

     5. Если потребуется, разрешите Установщику установить плагин. Для этого необходимо ввести пароль.

     6. Дождитесь окончания установки. После ее завершения нажмите Закрыть, чтобы выйти из программы установки.

     7. Конфигурационный файл плагина Госуслуг ifc.cfg доступен по данной ссылке.

     8. Скачиваем и оставляем его в папке Download/Загрузки.

                                                    

     9. Открываем стандартное приложение macOS Терминал (Terminal) (см. раздел Запуск приложения macOS Терминал (Terminal)).

    

     9. Открываем стандартное приложение macOS Терминал (Terminal) (см. раздел Запуск приложения macOS Терминал (Terminal)).

     10. Вводим последовательно команды:

sudo rm /Library/Internet Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents/ifc.cfg

sudo cp ~/Downloads/ifc.cfg /Library/Internet Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents

sudo cp /Library/Google/Chrome/NativeMessagingHosts/ru.rtlabs.ifcplugin.json /Library/Application Support/Chromium/NativeMessagingHosts

Устанавливаем сертификат с Рутокен

     1. Подключаем usb-токен, переходим в  Терминал (Terminal) и выполняем команду:

/opt/cprocsp/bin/csptest -card –enum

     2. Устанавливаем сертификат КЭП с помощью команды в Терминал (Terminal):

/opt/cprocsp/bin/csptestf -absorb -certs

Конфигурируем CryptoPro для работы c сертификатами ГОСТ Р 34.10-2012

Для корректной работы на nalog.ru с сертификатами, выдаваемыми с 2019 года, необходимо выполнить следующие команды в Терминал (Terminal):

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -ini ‘cryptographyOID1.2.643.7.1.1.1.1!3’ -add string ‘Name’ ‘GOST R 34.10-2012 256 bit’

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -ini ‘cryptographyOID1.2.643.7.1.1.1.2!3’ -add string ‘Name’ ‘GOST R 34.10-2012 512 bit’

     2. Устанавливаем сертификат КЭП с помощью команды в Терминал (Terminal):

/opt/cprocsp/bin/csptestf -absorb -certs

Конфигурируем CryptoPro для работы c сертификатами ГОСТ Р 34.10-2012

Для корректной работы на nalog.ru с сертификатами, выдаваемыми с 2019 года, необходимо выполнить следующие команды в Терминал (Terminal):

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -ini ‘cryptographyOID1.2.643.7.1.1.1.1!3’ -add string ‘Name’ ‘GOST R 34.10-2012 256 bit’

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -ini ‘cryptographyOID1.2.643.7.1.1.1.2!3’ -add string ‘Name’ ‘GOST R 34.10-2012 512 bit’

Настройка браузера Chromium-Gost

     1. Запускаем браузер Chromium-Gost и в адресной строке набираем:

chrome://extensions/

     2. Включаем оба установленных расширения, с помощью выключателя (включен).

• CryptoPro Extension for CAdES Browser Plug-in
• Расширение для плагина Госуслуг

                                          

     3. Настраиваем расширение КриптоПро ЭЦП Browser plug-in, для этого в адресной строке Chromium-Gost набираем:

/etc/opt/cprocsp/trusted_sites.html

                                      

     4. На появившейся странице в список доверенных узлов по очереди добавляем сайты:

https://*.cryptopro.ru

https://*.nalog.ru

https://*.gosuslugi.ru

                                     
 

     5. Жмем кнопку Сохранить. Должна появиться запись на зелёном фоне: «Список доверенных узлов успешно сохранен».

                                                                  

Полезные дополнения

Заходим в Личный Кабинет на nalog.ru.

Вход необходимо осуществлять по следующим прямым ссылкам:

• Личный кабинет ИП: https://lkipgost.nalog.ru/lk
• Личный кабинет ЮЛ: https://lkul.nalog.ru

                                     

Устранение сбоев 

     1. Переподключаем usb-токен и проверяем что он виден с помощью команды в Терминал (Terminal):

sudo /opt/cprocsp/bin/csptest -card -enum

     2. Очищаем кеш браузера за все время, для чего в адресной строке Chromium-Gost набираем:

chrome://settings/clearBrowserData

     3. Переустанавливаем сертификат КЭП с помощью команды в Терминал (Terminal):

/opt/cprocsp/bin/csptestf -absorb –certs

     4. Проверить статус лицензии КриптоПро CSP можно командой:

/opt/cprocsp/sbin/cpconfig -license –view

     5. Активировать лицензию КриптоПро CSP можно командой:

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -license -set серийный_номер_лицензии

Подпись файла командой из Терминал (Terminal)

     1. В Терминал (Terminal) переходим в каталог с файлом для подписания и выполняем команду:

/opt/cprocsp/bin/cryptcp -signf -detach -cert -der -strict -thumbprint ХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХ FILE

где ХХХХ… – хэш сертификата, полученный на шаге 1, а FILE – имя файла для подписания (со всеми расширениями, но без пути).

     2. Команда должна вернуть:

Signed message is created.
[ErrorCode: 0x00000000]
Будет создан файл электронной подписи с расширением *.sgn – это отсоединенная подпись в формате CMS с кодировкой DER.

Установка Apple Automator Script

Чтобы каждый раз не работать с терминалом, можно один раз установить Automator Script, с помощью которого подписывать документы можно будет из контекстного меню Finder. Для этого 

     1. Скачиваем архив – скачать.

     2. Распаковываем архив ‘Sign with CryptoPro.zip’.

     3. Запускаем Automator.

     4. Находим и открываем распакованный файл ‘Sign with CryptoPro.workflow’.

     5. В блоке Run Shell Script меняем текст ХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХ на значение параметра SHA1 Hash сертификата КЭП, полученное выше.

     6. Сохраняем скрипт: ⌘Command + S

     7. Запускаем файл ‘Sign with CryptoPro.workflow’ и подтверждаем установку.

     8. Идем в System Preferences —> Extensions —> Finder и проверяем, что Sign with CryptoPro quick action отмечено.

     9. В Finder вызываем контекстное меню любого файла, и в разделе Quick Actions и/или Services выбрать пункт Sign with CryptoPro.

     10. В появившемся диалоге КриптоПро ввести PIN-код пользователя от КЭП.

     11. В текущем каталоге появится файл с расширением *.sgn – отсоединенная подпись в формате CMS с кодировкой DER.

Проверить подпись на документе

Если содержимое документа не содержит секретов и тайн, то проще всего воспользоваться web-сервисом на портале Госуслуг – https://www.gosuslugi.ru/pgu/eds. Так можно сделать скриншот с авторитетного ресурса и быть уверенным что с подписью все в порядке.

Остались вопросы? 

В России выдано 5 миллионов квалифицированных электронных подписей (КЭП), которые можно использовать для отправки документов в госорганы.

Это 60% от всех зарегистрированных предприятий и ИП. Кроме КЭП популярны универсальные электронные подписи, позволяющие заходить под собственным аккаунтом на государственные порталы, отправлять через них документы.

Сертификат КЭП на флешке позволяет:

• подписать договор с удаленным сотрудником/контрагентом;
• отправить документы в судебные органы;
• подать заполненную декларацию в налоговые службы;
• определить наличие задолженности по различным платежам и грядущим проверкам;
• зарегистрировать новую онлайн-кассу и так далее.

КЭП была выпущена для Windows, но настроить её можно и для OS X.

Вам понадобится:

• действительная ЭЦП на Рутокен либо USB-токене облегченной версии Рутокен Lite;
• криптографический контейнер КриптоПро;
• лицензированная версия КриптоПро CSP;
• сертификат открытого типа (он расположен в контейнере вместе с комплектом закрытых ключей).

Обратим внимание, что в связке непосредственно с КриптоПро на компьютере под управлением Mac OS не работают носители типа JaCarta, eToken. На практике оптимальным вариантом будет носитель Рутокен Lite. Он хранит в себе до 15 ключей, быстро работает и стоит 500-1000 рублей.

Также в Mac OS не будет работать ряд криптографических провайдеров (Лисси, VipNet и некоторые другие), поэтому выбирайте классический КриптоПро. Стоимость подобного сертификата для юридических лиц составит 1 600 рублей, а для ИП она будет на 300 рублей меньше.

Пакет КриптоПром CSP обычно зашит в сертификат и предоставляется удостоверяющими центрами бесплатно. В противном случае ее необходимо купить отдельно. Для использования ЭЦП на Mac OS необходима строго версия 4, а стоимость бессрочной лицензии обойдется в 2 700 рублей.

Открытый ключ обычно находится в контейнере закрытого ключа. Для предотвращения проблем при оформлении ЭЦП сообщите это сотруднику УЦ. В противном случае импорт можно выполнить самостоятельно на компьютере под управлением Windows с помощью встроенных средств КриптоПро CSP.

Помните:

• все скачиваемые из интернета файлы помещаются по умолчанию в каталог ~/Downloads/;
• при установке оставляем все параметры «по умолчанию» без внесения изменений;
• если компьютер выдает предупреждение о попытке установки ПО от неизвестного источника, то подтвердите эту возможность в настройках, перейдя по следующему пути: System -> Preferences -> Security&Privacy -> Open Anyway;
• при необходимости ввести пользовательский пароль и дать разрешение на внесение изменений в компьютере с последующим подтверждением.

Установка ЭЦП на компьютере под Mac OS. Основные этапы

Установка КриптоПро CSP

Предварительно проходим регистрацию на сайте криптопровайдера и со страницы загружаем на жесткий диск приложение КриптоПро CSP 4.0 R4, которое разработано специально для компьютеров под управлением Mac OS.

Устанавливаем комплект драйверов для накопителя Рутокен

Достаточно предварительно скачать и установить Модуль поддержки для использования связки ключей (сделать это можно со страницы «Загрузки»).

Запустите на компьютере терминал и для подключения USB-токена введите /opt/cprocsp/bin/csptest -card -enum. Если все прошло правильно, то будет выдан ответ с подтверждением активации Рутокена без ошибок.

Установка сертификатов

Если ранее вы уже пытались установить ЭЦП на этот компьютер под управлением Mac OS, то сначала важно удалить все имеющиеся уже сертификаты. Для этого в терминале выполните по очереди 3 команды (они удалят лишь сертификаты из КриптоПро и обойдут стороны иные, находящиеся в KeyChain):

• sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -delete -all -store mroot;
• sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -delete -all -store uroot;
• sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -delete -all.

Ответом на каждую из команд будет сообщение про успешное удаление либо отсутствие подходящих под требования сертификатов, которые находились в определенных папках.

Теперь можно установить заново корневые сертификаты, которые выступают в качестве общих для каждой квалифицированной электронной подписи, выдаваемых УЦ. Загрузить их можно с сайта УФО Министерства коммуникаций и связи. Для их установки выполните в терминале команды типа sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f pathSertif, где pathSertif – путь и имя конкретного скачанного сертификата (их 3). Ответом на каждую команду будет системное сообщение об установке и отсутствии ошибок.

Теперь можно установить на компьютер сертификаты конкретного удостоверяющего центра, где была выпущена КЭП любой категории. Их можно найти на официальном интернет-сайте в разделе с файлами для установки либо на диске, выданном при оформлении ЭЦП. Получить их можно и на сайте Минкомсвязи, где представлен весь перечень УЦ и сертификатов для последующей работы (там вам необходимы только действующие файлы). Их также надо установить, выполнив в терминале компьютера команду типа sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f pathSertificatName, где pathSertificatName – путь к загруженному сертификату вашего УЦ. Ответом на команду должно быть сообщение об успешной операции и отсутствии ошибок при ее выполнении.

Следующим этапом здесь будет непосредственно установка сертификата с Рутокен. Сделать это можно командой /opt/cprocsp/bin/csptestf -absorb -certs, которая должна быть выполнена успешно и без ошибок.

Завершающей стадией установки станет настройка конфигурация КриптоПро для работы с сертификатами. Здесь в соответствии с рекомендациями на сайте разработчика выполните 2 операции (они не возвращают каких-либо сообщений): sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -ini ‘cryptographyOID1.2.643.7.1.1.1.1!3’ -add string ‘Name’ ‘GOST R 34.10-2012 256 bit’. Во второй команде кусок кода 256 bit поменяйте на 512 bit.

Установка и настройка для работы интернет-браузера

Для корректной работы с российскими официальными порталами с компьютера под управлением Mac OS необходима особая сборка браузера Chromium-GOST. Его исходный код находится в открытом доступе на официальном репозитории КриптоПро, расположенном в репозитории GitHub. Идеальной на сегодня остается довольно старая версия сборки 71.0.3578.98, так как на более поздних иногда подвисает личный кабинет пользователя на сайте nalog.ru. Для установки браузера выполните следующие действия:

• скачайте и распакуйте архив;
• установите в каталог Applications браузер методом копирования либо drag&drop;
• принудительно закройте новый браузер командой killall Chromium-Gost (открывать повторно не нужно).

Дальнейшие действия пока выполняем через браузер Safari. Для корректной стабильной работы Chromium-Gost загрузите и установите ряд плагинов:

• КриптоПро ЭЦП Browser plug-in0 (его можно загрузить с сайта криптографического провайдера);
• плагин для работы с официальным порталом Госуслуг (он находится в соответствующем разделе портала, версия должна поддерживать Mac OS);
• файл конфигурации для поддержки системы Mac OS, новых ЭП в соответствии со стандартом ГОСТ2012 (он также находится на портале Госуслуг в разделе «Скачать»).

Теперь надо выполнить команды для активации плагинов и конфигурационного файла:

• sudo rm /Library/Internet Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents/ifc.cfg;
• sudo cp ~/Downloads/ifc.cfg /Library/Internet Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents;
• sudo cp /Library/Google/Chrome/NativeMessagingHosts/ru.rtlabs.ifcplugin.json;
• /Library/Application Support/Chromium/NativeMessagingHosts.

Теперь можно запустить установленный нами браузер и после набора в адресной строке последнего команды chrome://extensions/ активируем расширения CryptoPro и специальное приложение для Госуслуг.

Настройте КриптоПро ЭЦП Browser:

• наберите команду в терминале: /etc/opt/cprocsp/trusted_sites.html;
• добавьте в перечень доверенных пользователю узлов поочередно три сайта: https://*.cryptopro.ru, https://*.nalog.ru, https://*.gosuslugi.ru;
• сохраните изменения, которые должны быть подтверждены соответствующим сообщением.

Проверка правильности настройки ЭЦП для работы на Mac OS

• Перейдите на интернет-адрес https://www.cryptopro.ru/sites/default/files/products/cades/demopage/cades_bes_sample.html, где перед вами должно появиться сообщение «Плагин загружен», а в перечне сертификатов присутствовать ваш. Теперь достаточно выбрать вашу ЭЦП и нажать кнопку «Подписать», введя затем Pin-код вашего сертификата. Если все в порядке, то появится на мониторе сообщение «Подпись сформирована».
• Зайдите в ЛК пользователя на сайте nalog.ru (желательно перейти по прямым интернет-ссылкам).
• Зайдите на сайт Госуслуги и авторизуйтесь на нем с помощью вашей ЭЦП.

Что делать, если не работает?

• Подключите повторно ваш токен и проверьте его видимость через терминал командой типа sudo /opt/cprocsp/bin/csptest -card -enum.
• Очистите кэш браузера вашей специальной сборки Chromium-Gost стандартной командой: chrome://settings/clearBrowserData.
• Установите заново сертификат вашей квалифицированной ЭЦП через терминал командой /opt/cprocsp/bin/csptestf -absorb -certs.

Если проблема не ушла, то можно переустановить полностью все программное обеспечение. Также клиенты могут обратиться в компанию Астрал, где можно как получить ЭЦП любого типа, так и выполнить все настройки для работы с подписью.

Как подписать документ в Mac OS

Есть два варианта. Первый предусматривает использование специального программного обеспечения КриптоАрм (лицензия обойдется в 2 500 рублей). Альтернативой станет использование терминала (здесь процедура будет бесплатной для пользователя).

Если вы остановились на втором варианте, то с помощью команды /opt/cprocsp/bin/certmgr -list нужно определить HASH код (он включает 40 символов и находится в строке SHA1 Hash). Непосредственно подпись через терминал идет командой из каталога, где находится интересующий нас документ: /opt/cprocsp/bin/cryptcp -signf -detach -cert -strict -der -thumbprint Hash-код FileName.

При корректном выполнении перечисленных выше действий на экране всплывет сообщение «Signed message is created», а на компьютере появится файл формата *.sgn. Автоматизировать процесс поможет скрипт Automator Script, позволяющий подписывать документы напрямую через контекстное меню. Для этого сохраните на жестком диске приложение и выполните следующие действия:

• распакуйте архив;
• запустите исполняемый файл;
• откройте файл под названием Sign with CryptoPro.workflow;
• найдите блок под именем Run Shell Script и строку XXXXXXXXXX замените на Hash-код вашего сертификата (как его найти мы описали выше);
• сохраните скрипт;
• запустите повторно Sign with CryptoPro и установите его;
• вызовите в Finder контекстное меню какого-либо файла и в подразделе Servises выберите пункт под названием Sign with CryptoPro;
• в диалоговом окне введите Pin-код владельца ЭЦП.

При возникновении проблем с использованием электронной цифровой подписи на компьютерах под управлением Mac OS обратитесь в нашу компанию. Наши сотрудники оперативно помогут вам, проконсультируют и настроят корректную работу КриптоПро со всеми необходимыми сервисами.

Время на прочтение
10 мин

Количество просмотров 112K

FYI. Статья написана в далеком 2019 году, но актуальна и на ноябрь 2021.

Каждый предприниматель и руководитель ООО пользуется электронной подписью. Помимо КЭП для ЕГАИС и облачных КЭП для сдачи отчетности, выдаваемых банками и бухгалтерскими сервисами, особый интерес представляют универсальные УКЭП на защищенных токенах. Такие сертификаты позволяют только логиниться на гос.порталы и подписывать любые документы, делая их юридически значимыми.

Благодаря сертификату КЭП на USB-токене можно удаленно заключить договор с контрагентом или дистанционным сотрудником, направить документы в суд; зарегистрировать онлайн-кассу, урегулировать задолженность по налогам и подать декларацию в личном кабинете на nalog.ru; узнать о задолженностях и предстоящих проверках на Госуслугах.

Представленный ниже мануал поможет работать с КЭП под macOS – без изучения форумов КриптоПро и установки виртуальной машины с Windows.

Вся информация ниже получена из авторитетных источников (КриптоПро #1, #2 и #3, Рутокен, Корус-Консалтинг, УФО Минкомсвязи), а скачивать ПО предлагается с доверенных сайтов. Автор является независимым консультантом и не связан ни с одной из упомянутых компаний. Следуя данной инструкции, всю ответственность за любые действия и последствия вы принимаете на себя.

Что нужно для работы с КЭП под macOS:

1. КЭП на USB-токене Рутокен Lite или Рутокен ЭЦП
2. криптоконтейнер в формате КриптоПро
3. со встроенной лицензией на КриптоПро CSP
4. открытый сертификат должен храниться в контейнере закрытого ключа

Поддержка 
eToken и JaCarta в связке с КриптоПро под macOS под вопросом. Носитель Рутокен Lite – оптимальный выбор, стоит недорого, шустро работает и позволяет хранить до 15 ключей.

Криптопровайдеры VipNet, Signal-COM и ЛИССИ в macOS не поддерживаются. Преобразовать контейнеры никак не получится. КриптоПро – оптимальный выбор, стоимость сертификата в себестоимости от 500= руб. Можно выпустить сертификат с встроенной лицензией на КриптоПро CSP, это удобно и выгодно. 
Если лицензия не зашита, то необходимо купить и активировать полноценную лицензию на КриптоПро CSP.

Обычно открытый сертификат хранится в контейнере закрытого ключа, но это нужно уточнить при выпуске КЭП и попросить сделать как нужно. Если не получается, то импортировать открытый ключ в закрытый контейнер можно самостоятельно средствами КриптоПро CSP под Windows.

Устанавливаем и настраиваем КЭП под macOS

1. Устанавливаем КриптоПро CSP

Регистрируемся на сайте КриптоПро и со страницы загрузок скачиваем и устанавливаем версию КриптоПро CSP 4.0 R4 для macOS – скачать.

2. Устанавливаем драйверы Рутокен

На сайте написано что это опционально, но лучше поставить. Со страницы загрузок на сайте Рутокен скачиваем и устанавливаем Модуль поддержки Связки Ключей (KeyChain) – скачать.

Далее подключаем usb-токен, запускаем terminal и выполняем команду:

/opt/cprocsp/bin/csptest -card -enum

В ответе должно быть:

Aktiv Rutoken…
Card present…
[ErrorCode: 0x00000000]

3. Устанавливаем сертификаты

3.1. Удаляем все старые ГОСТовские сертификаты

Если ранее были попытки запустить КЭП под macOS, то необходимо почистить все ранее установленные сертификаты. Данные команды в terminal удалят только сертификаты КриптоПро и не затронут обычные сертификаты из Keychain в macOS.

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -delete -all -store mroot

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -delete -all -store uroot

/opt/cprocsp/bin/certmgr -delete -all

В ответе каждой команды должно быть:

No certificate matching the criteria

или

Deleting complete

3.2. Устанавливаем корневые сертификаты

Корневые сертификаты являются общими для всех КЭП, выданных любым удостоверяющим центром. Скачиваем со страницы загрузок УФО Минкомсвязи:

• https://e-trust.gosuslugi.ru/Shared/DownloadCert?thumbprint=4BC6DC14D97010C41A26E058AD851F81C842415A
• https://e-trust.gosuslugi.ru/Shared/DownloadCert?thumbprint=8CAE88BBFD404A7A53630864F9033606E1DC45E2
• https://e-trust.gosuslugi.ru/Shared/DownloadCert?thumbprint=0408435EB90E5C8796A160E69E4BFAC453435D1D

Устанавливаем командами в terminal:

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f ~/Downloads/4BC6DC14D97010C41A26E058AD851F81C842415A.cer

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f ~/Downloads/8CAE88BBFD404A7A53630864F9033606E1DC45E2.cer

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f ~/Downloads/0408435EB90E5C8796A160E69E4BFAC453435D1D.cer

Каждая команда должна возвращать:

Installing:
…
[ErrorCode: 0x00000000]

3.3. Скачиваем сертификаты удостоверяющего центра

Далее нужно установить сертификаты удостоверяющего центра, в котором вы выпускали КЭП. Обычно корневые сертификаты каждого УЦ находятся на его сайте в разделе загрузок.

Альтернативно, сертификаты любого УЦ можно скачать с сайта УФО Минкомсвязи. Для этого в форме поиска нужно найти УЦ по названию, перейти на страницу с сертификатами и скачать все действующие сертификаты – то есть те, у которых в поле ‘Действует’ вторая дата еще не наступила. Скачивать по ссылке из поля ‘Отпечаток’.

На примере УЦ Корус-Консалтинг: нужно скачать 4 сертификата со страницы загрузок:

• https://e-trust.gosuslugi.ru/Shared/DownloadCert?thumbprint=15EB064ABCB96C5AFCE22B9FEA52A1964637D101
• https://e-trust.gosuslugi.ru/Shared/DownloadCert?thumbprint=B9F1D3F78971D48C34AA73786CDCD138477FEE3F
• https://e-trust.gosuslugi.ru/Shared/DownloadCert?thumbprint=55EC48193B6716D38E80BD9D1D2D827BC8A07DE3
• https://e-trust.gosuslugi.ru/Shared/DownloadCert?thumbprint=A0D19D700E2A5F1CAFCE82D3EFE49A0D882559DF

Скачанные сертификаты УЦ устанавливаем командами из terminal:

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f ~/Downloads/B9F1D3F78971D48C34AA73786CDCD138477FEE3F.cer

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f ~/Downloads/A0D19D700E2A5F1CAFCE82D3EFE49A0D882559DF.cer

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f ~/Downloads/55EC48193B6716D38E80BD9D1D2D827BC8A07DE3.cer

sudo /opt/cprocsp/bin/certmgr -inst -store mroot -f ~/Downloads/15EB064ABCB96C5AFCE22B9FEA52A1964637D101.cer

где после ~/Downloads/ идут имена скачанных файлов, для каждого УЦ они будут свои.

Каждая команда должна возвращать:

Installing:
…
[ErrorCode: 0x00000000]

3.4. Устанавливаем сертификат с Рутокен

Команда в terminal:

/opt/cprocsp/bin/csptestf -absorb -certs

Команда должна вернуть:

OK.
[ErrorCode: 0x00000000]

3.5. Конфигурируем CryptoPro для работы ссертификатами ГОСТ Р 34.10-2012

Для корректной работы на nalog.ru с сертификатами, выдаваемыми с 2019 года, инструкция на сайте CryptoPro рекомендует:

Команды в terminal:

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -ini 'cryptographyOID1.2.643.7.1.1.1.1!3' -add string 'Name' 'GOST R 34.10-2012 256 bit'

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -ini 'cryptographyOID1.2.643.7.1.1.1.2!3' -add string 'Name' 'GOST R 34.10-2012 512 bit'

Команды ничего не возвращают.

4. Устанавливаем специальный браузер Chromium-GOST

Для работы с гос.порталами потребуется специальная сборка браузера сhromium – Chromium-GOST скачать.
Исходный код проекта открыт, ссылка на репозиторий на GitHub приводится на сайте КриптоПро. По опыту, другие браузеры CryptoFox и Яндекс.Браузер для работы с гос.порталами под macOS не годятся.


Скачиваем, устанавливаем копированием или drag&drop в каталог Applications. После установки принудительно закрываем Chromium-Gost командой из terminal и пока не открываем (работаем из Safari):

killall Chromium-Gost

5. Устанавливаем расширения для браузера

5.1 КриптоПро ЭЦП Browser plug-in

Со страницы загрузок на сайте КриптоПро скачиваем и устанавливаем КриптоПро ЭЦП Browser plug-in версия 2.0 для пользователей – скачать.

5.2. Плагин для Госуслуг

Со страницы загрузок на портале Госуслуг скачиваем и устанавливаем Плагин для работы с порталом государственных услуг (версия для macOS) – скачать.

5.3. Настраиваем плагин для Госуслуг

Скачиваем корректный конфигурационный файл для расширения Госуслуг для поддержки macOS и новых ЭЦП в стандарте ГОСТ2012 – скачать.

Выполняем команды в terminal:

sudo rm /Library/Internet Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents/ifc.cfg

sudo cp ~/Downloads/ifc.cfg /Library/Internet Plug-Ins/IFCPlugin.plugin/Contents


sudo cp /Library/Google/Chrome/NativeMessagingHosts/ru.rtlabs.ifcplugin.json /Library/Application Support/Chromium/NativeMessagingHosts

5.4. Активируем расширения

Запускаем браузер Chromium-Gost и в адресной строке набираем:

chrome://extensions/

Включаем оба установленных расширения:

• CryptoPro Extension for CAdES Browser Plug-in
• Расширение для плагина Госуслуг

5.5. Настраиваем расширение КриптоПро ЭЦП Browser plug-in

В адресной строке Chromium-Gost набираем:

/etc/opt/cprocsp/trusted_sites.html

На появившейся странице в список доверенных узлов по-очереди добавляем сайты:

https://*.cryptopro.ru
https://*.nalog.ru
https://*.gosuslugi.ru

Жмем “Сохранить”. Должна появиться зеленая плашка:

Список доверенных узлов успешно сохранен.

6. Проверяем что все работает

6.1. Заходим на тестовую страницу КриптоПро

В адресной строке Chromium-Gost набираем:

https://www.cryptopro.ru/sites/default/files/products/cades/demopage/cades_bes_sample.html

Должно выводиться “Плагин загружен”, а в списке ниже присутствовать ваш сертификат.
Выбираем сертификат из списка и жмем “Подписать”. Будет запрошен PIN-код сертификата. В итоге должно отобразиться

Подпись сформирована успешно

6.2. Заходим в Личный Кабинет на nalog.ru

По ссылкам с сайта nalog.ru зайти может не получиться, т.к. не будут пройдены проверки. Заходить нужно по прямым ссылкам:

• Личный кабинет ИП: https://lkipgost.nalog.ru/lk
• Личный кабинет ЮЛ: https://lkul.nalog.ru

6.3. Заходим на Госуслуги

При авторизации выбираем «Вход с помощью электронной подписи». В появившемся списке «Выбор сертификата ключа проверки электронной подписи» будут отображены все сертификаты, включая корневые и УЦ, нужно выбрать ваш с usb-токена и ввести PIN.

7. Что делать, если перестало работать

1. Переподключаем usb-токен и проверяем что он виден с помощью команды в terminal:

   sudo /opt/cprocsp/bin/csptest -card -enum

2. Очищаем кеш браузера за все время, для чего в адресной строке Chromium-Gost набираем:

   
chrome://settings/clearBrowserData


3. Переустанавливаем сертификат КЭП с помощью команды в terminal:

   /opt/cprocsp/bin/csptestf -absorb -certs

4. Если команды Cryptopro не отрабатывают (csptest и csptestf превратились в corrupted) – нужно переустановить Cryptopro.

Смена PIN-кода контейнера

Пользовательский PIN-код на Рутокен по-умолчанию 12345678, и оставлять его в таком виде никак нельзя. Требования к PIN-коду Рутокен: 16 символов max., может содержать латинские буквы и цифры.

1. Выясняем название контейнера КЭП

На usb-токене и в других хранилищах может храниться несколько сертификатов, и нужно выбрать правильный. При вставленном usb-токене получаем список всех контейнеров в системе командой в terminal:

/opt/cprocsp/bin/csptest -keyset -enum_cont -fqcn -verifycontext

Команда должна вывести минимум 1 контейнер и вернуть

[ErrorCode: 0x00000000]

Нужный нам контейнер имеет вид

.Aktiv Rutoken liteXXXXXXXX

Если таких контейнеров выводится несколько – значит значит на токене записано несколько сертификатов, и вы в курсе какой именно вам нужен. Значение XXXXXXXX после слэша нужно скопировать и подставить в команду ниже.

2. Смена PIN командой из terminal

/opt/cprocsp/bin/csptest -passwd -qchange -container "XXXXXXXX"

где XXXXXXXX – название контейнера, полученное на шаге 1 (обязательно в кавычках).

Появится диалог КриптоПро с запросом старого PIN-кода для доступа к сертификату, затем еще один диалог для ввода нового PIN-кода. Готово.

Подпись файлов в macOS

В macOS файлы можно подписывать в ПО КриптоАрм (стоимость лицензии 2500= руб.), или несложной командой через terminal – бесплатно.

1. Выясняем хэш сертификата КЭП

На токене и в других хранилищах может быть несколько сертификатов. Нужно однозначно идентифицировать тот, которым будем впредь подписывать документы. Делается один раз.
Токен должен быть вставлен. Получаем список сертификатов в хранилищах командой из terminal:

/opt/cprocsp/bin/certmgr -list

Команда должна вывести минимум 1 сертификат вида:

Certmgr 1.1 © «Crypto-Pro», 2007-2018.
program for managing certificates, CRLs and stores
= = = = = = = = = = = = = = = = = = = =
1——-
Issuer: E=help@esphere.ru,… CN=ООО КОРУС Консалтинг СНГ…
Subject: E=sergzah@gmail.com,… CN=Захаров Сергей Анатольевич…
Serial: 0x0000000000000000000000000000000000
SHA1 Hash: XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
…
Container: SCARDrutoken_lt_00000000000000
…
= = = = = = = = = = = = = = = = = = = =
[ErrorCode: 0x00000000]

У нужного нам сертификата в параметре Container должно быть значение вида SCARDrutoken…. Если сертификатов с такими значениями несколько, то значит на токене записано несколько сертификатов, и вы в курсе какой именно вам нужен. Значение параметра SHA1 Hash (40 символов) нужно скопировать и подставить в команду ниже.

2. Подпись файла командой из terminal

В terminal переходим в каталог с файлом для подписания и выполняем команду:

/opt/cprocsp/bin/cryptcp -signf -detach -cert -der -strict -thumbprint ХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХ FILE

где ХХХХ… – хэш сертификата, полученный на шаге 1, а FILE – имя файла для подписания (со всеми расширениями, но без пути).

Команда должна вернуть:

Signed message is created.
[ErrorCode: 0x00000000]

Будет создан файл электронной подписи с расширением *.sgn – это отсоединенная подпись в формате CMS с кодировкой DER.

3. Установка Apple Automator Script

Чтобы каждый раз не работать с терминалом, можно один раз установить Automator Script, с помощью которого подписывать документы можно будет из контекстного меню Finder. Для этого скачиваем архив – скачать.

1. Распаковываем архив ‘Sign with CryptoPro.zip’
2. Запускаем Automator
3. Находим и открываем распакованный файл ‘Sign with CryptoPro.workflow’
4. В блоке Run Shell Script меняем текст ХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХХ на значение параметра SHA1 Hash сертификата КЭП, полученное выше.
5. Сохраняем скрипт: ⌘Command + S
6. Запускаем файл ‘Sign with CryptoPro.workflow’ и подтверждаем установку.
7. Идем в System Preferences —> Extensions —> Finder и проверяем, что Sign with CryptoPro quick action отмечено.
8. В Finder вызываем контекстное меню любого файла, и в разделе Quick Actions и/или Services выбрать пункт Sign with CryptoPro
9. В появившемся диалоге КриптоПро ввести PIN-код пользователя от КЭП
10. В текущем каталоге появится файл с расширением *.sgn – отсоединенная подпись в формате CMS с кодировкой DER.

Проверить подпись на документе

Если содержимое документа не содержит секретов и тайн, то проще всего воспользоваться web-сервисом на портале Госуслуг – https://www.gosuslugi.ru/pgu/eds. Так можно сделать скриншот с авторитетного ресурса и быть уверенным что с подписью все ок.